В уведомлении для Комиссии по ценным бумагам и биржам США компания сообщила, что Джек Дорси, до последнего времени занимавший пост председателя совета директоров, становится постоянным генеральным директором компании. Господин Дорси, основавший Twitter в 2006 году, в 2008 году фактически ушел из компании. В 2009 году он занялся новым проектом — сервисом по проведению мобильных платежей Square, который позволил мелким частным предпринимателям проводить платежи непосредственно при помощи смартфона и банковской карты, прокатывая карту через специальное считывающее устройство. Многие эксперты уже тогда заявили, что Дорси открыл новую нишу на рынке, вовремя почувствовав перспективность рынка мобильных платежей. Получив от венчурных инвесторов инвестиции на сумму более $500 млн, по итогам 2014 года сервис Square провел платежи на общую сумму в $30 млрд, а его клиентская база превысила 10 млн человек. Летом стало известно, что Square готовится к выходу на IPO.
Twitter после ухода Дорси стал постепенно терять набранный ход — прирост новых пользователей замедлился. В марте 2011 года руководство Twitter назначило Джека Дорси на пост исполнительного главы совета директоров. Однако компания продолжила показывать невпечатляющие результаты: с начала этого года акции Twitter подешевели на 25% по мере того, как компания недостаточно быстро набирала новых подписчиков. Только за второй квартал этого среднемесячный показатель активных пользователей составил 316 млн человек, что на 15% больше, чем годом ранее, однако по сравнению с первым кварталом текущего года этот показатель вырос всего лишь на 2,6%.
В июле тогдашний гендиректор Twitter Дик Костоло подал в отставку, а Дорси стал временно исполняющим обязанности гендиректора. Теперь компания официально объявила, что ее основатель стал постоянным гендиректором. Сам Дорси, который продолжит руководить Square, в своем Twitter сообщил: «Нам придется как следует потрудиться, чтобы сконцентрироваться на тех вещах, которые мы действительно можем делать хорошо. Кроме того, мы продолжим укреплять нашу команду». После сообщения о назначении Джека Дорси на пост гендиректора, акции Twitter подскочили в цене на 6%.